Santo Agostinho escreveu a Regra de Vida para a comunidade, baseada no ideal dos Servos de Deus, alicerçada na ciência (estudos), na continência (castidade) e na autêntica pobreza (tendo tudo em comum).
Após sua conversão, foi batizado por Santo Ambrósio, bispo de Milão, na Páscoa de 387, e retornou ao norte da África. Em Tagaste, sua terra natal, iniciou um tipo de vida religiosa inspirada na primitiva comunidade cristã de Jerusalém. Depois, em Hipona, já como presbítero e depois bispo, continuou a experiencia de vida em comunidade monástica.
Após a morte de Santo Agostinho (430 d.C.) – momento histórico em que o norte da África era invadido pelos povos Bárbaros e ocorria a queda do Império Romano – , os continuadores de sua obra, membros das comunidades monásticas por ele iniciadas, se dirigiram para diversas regiões na Europa fugindo da perseguição. Por muitos séculos, a espiritualidade agostiniana permaneceu viva e espalhada em pequenas comunidades, por meio dos que viviam como eremitas.
Em março de 1244 nascia a Ordem dos Eremitas de Santo Agostinho com a Bula “Incumbit nobis”, do Papa Inocêncio IV, que decretava aos diversos grupos eremíticos espalhados pela Itália central (Toscana), que se unissem, se conformassem a um mesmo estilo de vida, adotassem a Regra de Santo Agostinho e nomeassem um Prior Geral para conduzi-los. Começou assim a história da Ordem de Santo Agostinho.
Em 1256, o Papa Alexandre IV deu um novo impulso à Ordem fundada na Itália, através da bula “Licet Ecclesiae catholicae”, e várias ordens e congregações foram unidas. A Grande União aconteceu no convento romano de Santa Maria del Popolo, em Roma. No ato de sua fundação, a nova Ordem contava com 180 casas religiosas na Itália, Áustria, Alemanha, Suíça, Países Baixos, França, Espanha, Portugal, Hungria, Boêmia e Inglaterra.
Os Agostinianos entraram para o rol das Ordens Mendicantes, junto com os Dominicanos, Franciscanos e, pouco depois, os Carmelitas.
Os Agostinianos ou Frades Agostinianos, não foram fundados diretamente por Santo Agostinho (354-430), mas pela Santa Sé, como uma Fraternidade Apostólica. No entanto, receberam de Santo Agostinho a Regra, o nome, a doutrina e a espiritualidade. Santo Agostinho é o pai espiritual, inspirador do estilo de vida e espiritualidade seguidos por várias famílias religiosas que constituem a “Grande Família Agostiniana”. A Ordem é composta pelos Frades Agostinianos, Monjas Agostinianas, Fraternidades Seculares e leigos afiliados.